1943

1944

Vào ngày 16 tháng 6, 1944, I-185 được lệnh hủy bỏ chuyến đi tiếp vận để cùng các tàu ngầm I-5, I-6, I-41 và I-84, bố trí tại Trung tâm Thái Bình Dương cách 300 nmi (560 km) về phía Đông quần đảo Mariana để lập hàng rào phòng ngự.[6] I-185 được sắp xếp vị trí tuần tra phía cực Bắc hàng rào này. Trận chiến biển Philippine diễn ra trong các ngày 20 và 20 tháng 6 đã gây ra tổn thất nặng cho không lực Hải quân Nhật Bản.[6]

Bị mất

Lúc 09 giờ 03 phút ngày 22 tháng 6, tàu khu trục Hoa Kỳ USS Newcomb (DD-586), vốn đang trong vai trò soái hạm của lực lượng hộ tống một đoàn tàu vận tải chuyển quân đến tăng viện cho Saipan, bắt được tín hiệu một tàu ngầm.[6] Nó tấn công bằng mìn sâu, và sau đó mất tín hiệu.[6] Tàu quét mìn cao tốc USS Chandler (DMS-9) tham gia vào việc truy lùng, tấn công với một lượt mìn sâu lúc 10 giờ 23 phút, và phát hiện dầu diesel trồi lên mặt nước.[6] Newcomb tiến hành thêm một lượt tấn công khác mà không mang lại kết quả rõ rệt, nhưng đợt tấn công cuối cùng của lúc 11 giờ 44 phút đem đến một tiếng nổ lớn dưới nước, và sau đó nhiều mảnh vỡ, gỗ và dầu diesel trồi lên mặt nước tại tọa độ 15°50′B 145°08′Đ / 15,833°B 145,133°Đ / 15.833; 145.133,[5][6] khẳng định I-185 đã bị phá hủy.[5][6]

Vào cuối ngày 22 tháng 6, đô đốc Owada ra lệnh cho các tàu ngầm rút lui khỏi khu vực Mariana, nhưng I-185 đã không hồi đáp. Vào ngày 12 tháng 7, 1944, Hải quân Đế quốc Nhật Bản công bố I-185 bị mất với tổn thất nhân mạng toàn bộ 95 người trên tàu, tại khu vực phụ cận Saipan.[5][6] Tên nó được cho rút khỏi danh sách đăng bạ hải quân vào ngày 10 tháng 9, 1944.[5][6]